宋美龄把化妆视为一种社交礼节，而且她对化妆的要求非常严格，甚至划分了不同的“化妆等级”。
对于一些亲近的人，像她的小外甥女孔令伟、陈诚夫人谭祥（宋美龄的干女儿）以及常常陪伴她的女副官们，宋美龄通常是不化妆的。可是当蒋经国、蒋纬国，或者蒋孝文、蒋孝勇这些亲戚来访时，她则一定会化妆。
在正式的社交场合，宋美龄更是不会放松，对自己的妆容一丝不苟。
有意思的是，虽然宋美龄身份高贵，按理说，化妆这件事可以由女副官代劳，但她一直坚持亲自化妆。即使她的其他日常事务几乎全靠下人帮忙，唯独在化妆这一点上，她从不让别人代劳，甚至连她的副官郭女士也不允许插手。她坚持自己动手，即使年纪渐长，手抖不灵活，妆容也常常化得有些凌乱。比如1987年，90岁高龄的宋美龄突然想拍照，便邀请台湾著名摄影师董敏来台北的士林官邸。拍照时，董敏发现，宋美龄的口红画到嘴唇外，眉毛的线条也有些断裂，显然是因为她年纪大，手抖导致化妆不够精细。董敏差点开口提醒，但最后还是决定不说，因为照片会后期修整。回去后，修图时，花了不少功夫才将口红和眉毛的问题修好。
展开剩余69%为什么身边的人没有提醒她呢？一位长期在宋美龄身边的女随从回忆说，随着年纪增大，宋美龄的化妆确实时常不尽人意，但大家习惯了。特别是如果没有外出见客，大家都知道她的妆可能有些问题，也不会主动去干预她。不过每当宋美龄需要出门时，她会询问随从自己化的妆是否有什么问题，随从会指出缺点，然后她决定是重新化妆还是进行补妆。参加重要场合时，随从们会主动帮她化妆，确保她在公众面前仍然保持优雅风姿。
在士林官邸，宋美龄的眉毛颜料有个独特的来源。最初，她用的是用纸烧成的灰烬，但后来工作人员发现，用报纸烧成的灰效果更好，画出来的眉毛更自然。从那时起，士林官邸的报纸就有了双重用途：一是为宋美龄和蒋介石阅读，二是被用来做化妆品。
至于卸妆后的宋美龄长什么样，回忆因人而异。根据随从的描述，宋美龄的皮肤白皙，面容清秀，即使到了晚年，她的皮肤依然光滑，没有多少岁月的痕迹。她的脸庞高挑，颧骨较高，几乎没有雀斑或老年斑。
但也有不同的看法。有些人认为，宋美龄尽管外貌出众，但随着年纪增长，皮肤开始受到过敏等问题的影响，所以卸妆后的样子看起来并不特别惊艳。她长期受到荨麻疹困扰，皮肤状况因此受到影响，甚至连药物都会引发过敏。1991年，她因健康问题离开台湾，搬到纽约生活，医生认为纽约的气候更适合她。
另外一位曾在蒋介石和蒋经国身边的侍卫翁元，在他的回忆录中描述道，某次他不小心看到卸妆后的宋美龄时，吓了一跳。他形容宋美龄脸色发黄，皮肤粗糙，与她化妆后的容貌完全不同。翁元认为，宋美龄之所以坚持自己化妆，是为了避免别人看到她的“庐山真面目”。
然而，长期照料蒋家父子的医生熊丸则认为，翁元的评价带有偏见，因为宋美龄曾批评过他。因此，翁元的记述并非完全客观，反而更多反映了他与宋美龄关系的紧张。
总的来说，第二种看法显得更为实际，毕竟宋美龄的皮肤确实因为荨麻疹而受到影响，年纪大的她自然也无法抵挡岁月的痕迹。即使化妆，也难以完全掩盖这些变化。所以，卸妆后的宋美龄或许不像化妆时那么光彩照人，但这也是正常的衰老过程。
这篇文章通过细节的描写，让我们看到了宋美龄不仅注重外表的仪容，也展现了她作为一位公众人物在化妆上的独特坚持和挑战。
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